Os programas do Windows consomem "mensagens" do sistema operacional em um loop de mensagem ou em uma bomba de mensagens. Arrastar e soltar funciona nesse nível - o aplicativo recebe uma mensagem "incoming dragged stuff" - está no mesmo nível do que acontece quando você clica em um botão ou redimensiona a janela.
Um programa individual pode ter qualquer comportamento que o programador crie e responda a uma mensagem da maneira que quiser. Assim, um programador teria que incluir em seu programa a capacidade de entender o texto que você arrasta sobre ele e agir da maneira que você está descrevendo.
Os componentes COM e similares podem ser conectados para adicionar ou modificar esses comportamentos (portanto, é possível fazer isso), mas o Windows pronto para uso padrão AFAIK não faz isso ou fornece um utilitário desse tipo que faz com que o recurso de arrastar e soltar drop ato como você está descrevendo. Eu não sei de um utilitário que fornece isso.
Algo me diz que gvim
ou outro editor de texto programável poderia fazer isso.
Se sua lista de arquivos estiver separada por novas linhas e você puder substituí-las por um espaço, convém convertê-las em uma lista de arquivos separada por espaços e usar cmd.exe
para invocar o executável do comando com a lista de arquivos. como os argumentos manualmente.