Prefs > Avançado - desmarque a opção "Copiar arquivos para a pasta iTunes Media ao adicionar à biblioteca" - então você deve ser capaz de usar a pasta "Adicionar automaticamente ao iTunes" sem fazer duplicados. No entanto, depois de mudar para esse método, cabe a você acompanhar de onde os arquivos estão.
[não testado ... pode ser necessário "Manter a pasta iTunes Media organizada" também desmarcada - experimente com & sem]