Sim e não.
Para conseguir isso, você precisaria de várias partições na unidade flash USB - uma para cada instalador do sistema operacional. Isso é factível, mas com duas ressalvas:
- Quase todos os BIOS suportam a inicialização de unidades flash USB, mas a maioria não suporta a seleção de qual partição inicializar. O BIOS inicializará a partir de qualquer partição marcada como 'ativa'. Você teria que marcar a partição apropriada como inicializável toda vez que quiser mudar.
- O Windows especificamente não suporta várias partições em uma unidade flash USB que tenha seu conjunto de bits de mídia removível (RMB). Na prática, quase todos os flash drives têm isso. Se você inserir uma unidade flash com várias partições em um sistema Windows, ela provavelmente só verá a primeira partição no melhor caso. Na pior das hipóteses, não será visto como formatado.