Você não deve precisar de sudo para essa solução ssh.
Primeiro, na linha de comando do SERVER, configure um encaminhamento de porta remota da máquina WORK para o SERVER:
SERVER$ ssh -f -N -R 23456:SERVER:22 workuser@WORK
Então, enquanto esse processo estiver em andamento, você poderá fazer isso:
HOME$ ssh -t workuser@WORK ssh -p23456 serveruser@localhost
Ou seja, a partir de HOME, você deve poder se conectar através do WORK e, em seguida, pelo túnel ssh para a máquina SERVER.
Deve ser possível usar: 23456 para especificar que o ssh deve escutar em todas as interfaces a máquina WORK, mas isso não funcionou para mim, presumivelmente porque o GatewayPorts foi desativado. Se funcionasse, o segundo comando poderia ser simplificado para isso:
HOME$ ssh -p23456 serveruser@WORK