Isso provavelmente não é comum, mas descobri que uma das pastas cheias de música tinha um nome muito longo. Depois de renomeá-lo para algo mais curto, o Windows copiou felizmente o conteúdo.
Estou curioso em saber como criei o arquivo dessa maneira da primeira maneira. Parece estranho que não possa copiar algo que eu originalmente coloquei lá. Pode não ter sido tamanho, já que o nome parecia ter excesso de espaço em branco, então não sei o que aconteceu. Acho muito estranho que o Windows não tenha produzido um erro adequado.