Para responder sua primeira pergunta:
Uma visão geral muito básica do conteúdo recursivo do diretório atual pode ser encontrada em find
:
mtak@frisbee:~/Documents/vagrant$ find .
.
./.vagrant
./.vagrant/machines
./.vagrant/machines/default
./.vagrant/machines/default/virtualbox
./precise32
./precise32/Vagrantfile
./BuildRaring
./BuildRaring/Vagrantfile
./BuildRaring/.vagrant
./BuildRaring/.vagrant/machines
./BuildRaring/.vagrant/machines/default
./BuildRaring/.vagrant/machines/default/virtualbox
./BuildRaring/bootstrap.sh
Não é o NERDTree, mas é um começo. Você também pode dar uma olhada em Midnight Commander :