Só para tirar isso do caminho: eu não sou advogado.
Não vejo como pode haver algum problema legal para você se você tiver removido a cópia pirata ofensiva do Windows. Quanto a isso, eu me considero coberto. Detectando instalações anteriores: minha suspeita é de que seria mais provável que eles descobrissem suas IDs de hardware exclusivas e correspondessem àquelas versões do Windows que possam ter "telefonado para casa" para a Microsoft. No entanto, meu entendimento é que as cópias piratas geralmente são modificadas para remover esse recurso. Não há outra maneira de detectar instalações anteriores, pelo menos até onde eu saiba, em uma unidade totalmente formatada.
Onde você encontrou esse cara da Microsoft? Honestamente, isso soa mais como alguém está apenas transando com você mais do que qualquer coisa.