O Outlook armazena suas configurações no AppData Local. O Redirecionamento de Pastas redireciona o AppData Roaming. Parece que você não está usando perfis de usuários móveis. Portanto, o perfil de usuário para cada usuário é local para o servidor que o usuário está conectado. Quando você faz logon em cada servidor pela primeira vez para cada usuário, o Outlook executará o first run wizard
, porque na verdade é a primeira vez que o Outlook está sendo executado para esse usuário nesse servidor, porque não há perfil de usuário móvel para o usuário . O Outlook não sabe que deve usar o arquivo PST existente porque o arquivo PST não foi criado com o perfil de usuário local, exceto para o servidor em que foi originalmente criado.
Você precisa usar perfis de usuários móveis. Isso resolverá seu problema.