Você não precisa de um regex para usar o grep. Para resolver o seu problema, eu provavelmente usaria o grep da seguinte forma:
-i é insensível a maiúsculas e minúsculas -C são linhas de contexto antes e depois (o exemplo mostra 10, que deve dar a você 21 linhas para cada partida)
grep -i -C 10 "text" <file> | less