Existem vários problemas aqui.
Em primeiro lugar, não acredito que o TrueCrypt funcione com o Windows 8.1. Em vez disso, ele funciona, mas não pode ser usado para criptografar a partição de inicialização devido a problemas com o UEFI BIOS. Se você tem o W8.1 Pro ou Enterprise, você pode usar o Bitlocker. Caso contrário, você precisará de outra ferramenta paga.
@JKM já mencionou o problema com um script.
A melhor maneira seria usar algo como Keepass para manter as senhas. Você ainda precisaria resolver a senha do disco de inicialização, a senha do Windows e uma senha do Keepass. Mas você pode usar o Keepass para executar scripts que podem ser passados com segurança pelo id do usuário / senha. Então Keepass manteria suas senhas de disco USB e seria capaz de montar as unidades.
Eu uso algo similar. Eu tenho um número de arquivos Truecrypt que eu montei como drives virtuais quando eu preciso deles, Keepass tem entradas que irão montar automaticamente os arquivos como unidades quando eu precisar deles. Eu só preciso lembrar a senha para Keepass.