Verifique quais são as permissões e o proprietário de ~/.Trash/ :
$ ls -led ~/.Trash
drwxr-xr-x 39 lauri staff 1326 Apr 17 02:49 /Users/lauri/.Trash
Se o proprietário for root , execute sudo chown $USER ~/.Trash . Se as permissões forem, por exemplo, dr-xr-xr-x em vez de drwxr-xr-x , execute chmod 755 ~/.Trash .