Respondendo minha própria pergunta:
Após muita pesquisa no visualizador de eventos e na rede, isso se tornou um cache de certificado corrompido na máquina do servidor.
Este ótimo artigo de David Moisan explica como regenerar o cache de certificados.
Eu recomendo que aplique o patch de registro de KB2379016 antes siga as instruções de David, conforme você pode ser atingido pelo bug descrito no KB enquanto segue essas instruções.