Sempre que você alterar o código, você deverá reconstruir o aplicativo. As cadeias de ferramentas são inteligentes o suficiente para reconstruir parcialmente o aplicativo, conforme necessário, mas isso não é relevante - você deve reconstruir o aplicativo, e acho que faz mais sentido fazer isso em sua máquina de programação, não em sua máquina de teste. .
Agora você precisa implantá-lo na máquina de teste. Você não mencionou o IDE que está usando, mas o Eclipse é provavelmente o mais comum para Java, e permite que você defina etapas personalizadas do processo de criação. Em outras palavras, você poderia adicionar uma etapa ao final do processo de compilação que copia o arquivo jar para um compartilhamento de rede associado à máquina de teste. Veja as propriedades do projeto - > Construtores - > Novo. O que exatamente você adiciona dependerá do seu sistema operacional, mas deve fazer uso dos comandos do shell e da variável do Eclipse, por exemplo, $ {project_loc}. A maioria dos IDEs deve ter algo semelhante.
Em seguida, você precisa configurar algo em sua máquina de testes que executará o aplicativo toda vez que o arquivo JAR for alterado. Aqui estão algumas respostas que descrevem como: link
Como executar um comando sempre que um arquivo é alterado?