Suporte USB completo não é fornecido sem instalar também o Pacote de Extensão do Oracle VM VirtualBox. Para instalar, clique em Oracle VM VirtualBox Pacote de extensão - Leia mais aqui .
Em seguida, desligue o sistema operacional convidado e reinicie a máquina virtual.
Em seguida, basta ativar o controlador USB 2.0.
Adicionar arquivos USB não é necessário, apenas conecte seus dispositivos e verifique-os no menu do botão direito do mouse no ícone da bandeja USB da máquina virtual - como visto na última imagem postada no corpo da pergunta. Em alguns segundos, eles devem estar acessíveis como no sistema host Win7.
Contanto que a unidade externa esteja selecionada na máquina virtual, ela não poderá ser acessada a partir do sistema host. Esse é o comportamento esperado.
O VirtualBox Extension Pack também é necessário para outras operações USB, nomeadamente a instalação e utilização de impressoras, faxes e scanners.