Você não precisa colocar stunnel em sua máquina cliente ou em sua máquina servidor.
Você pode colocá-lo em um ou outro entre eles.
Ele escutará em alguma porta.
Você conecta o cliente não-ssl à porta que stunnel escuta e então se conectará ao servidor ssl.
Aqui está um trecho de stunnel.conf observe o exemplo lá por padrão, usa o gmail!
; Example SSL client mode services
;[gmail-pop3]
;client = yes
;accept = 127.0.0.1:110
;connect = pop.gmail.com:995
;[gmail-imap]
;client = yes
;accept = 127.0.0.1:143
;connect = imap.gmail.com:993
[gmail-smtp]
client = yes
accept = 127.0.0.1:345
connect = smtp.gmail.com:465
Mas observe também que o [gmail-smtp] (o que você deseja) só se conecta à porta 465 que é ssl sem starttls
Parece stunnel só suporta essa forma de SSL ..
Mas tudo bem, porque o gmail suporta isso (na porta 465).