Quando o WLW atinge o URL de destino, ele faz o download de um arquivo XML contendo informações sobre o seu blog. Dentro dessa informação, eu estou supondo que você tem uma URL codificada para //localhost e isso é um problema porque o .NET Framework (usado pelo WLW) sempre irá ignorar o proxy para esse hostname. Para corrigi-lo, você provavelmente pode alterar o URL desse arquivo para ser um URL relativo (para que seu truque localhost.fiddler tenha efeito) ou o nome da máquina atual.