Ok, com base nos seus comentários mais recentes, parece que você está tentando executar um binário Linux ELF no OS X. O OS X não possui uma camada de compatibilidade ABI do Linux incorporada. É necessário compilar (ou fazer o download) e instale um binário OS-x x64_64 Mach-o para o rlwrap.
Não sei por que você pensou que fosse capaz de executar o rlwrap a partir do Finder, já que não vejo como isso possa realmente ter sido executado.