Não conheço nenhuma maneira de fazer isso de forma nativa, além do dimensionamento e posicionamento manuais de janelas, mas há vários aplicativos e plug-ins do Google Chrome que permitem que você realize isso ou efeitos semelhantes.
Aplicativos para Mac:
Esses três devem funcionar com a maioria dos aplicativos do Mac.
Tela dividida é um plug-in do Chrome que permite visualizar vários sites lado a lado na mesma janela.