Em vez de executar pg_upgrade de start->run , sugiro usar um console cmd.exe existente em execução como o usuário desejado. Shift-clique direito no prompt de comando no menu Iniciar, escolha "Executar como ..." e insira as credenciais desejadas. Em seguida, execute pg_upgrade a partir daí. Dessa forma, você poderá ver o que está acontecendo.
Provavelmente você está usando extensões pg_upgrade não sabe como lidar.
Não há motivo para atualizar via 9.2; ir 9.1 a 9.3 deve estar perfeitamente bem.