Se eles também estão usando o Outlook, o processamento de lixo eletrônico é ... bem ... lixo!
Temos problemas terríveis com a remoção de e-mails perfeitamente legítimos, mesmo dentro de nossos próprios domínios! Como o @Ramhound diz, isso geralmente é um problema que só pode ser resolvido no final do destinatário.
Tudo o que você pode fazer é tentar alterar seu conteúdo de e-mail para que ele não se pareça muito com o SPAM. Observe atentamente o conteúdo e tente identificar coisas que possam ser spam. Itens sobre ganhar, desconto, "Dear Sir" e muito mais são usados por spammers.