Para o nº 1: para manter as coisas legais , você precisa de uma licença do Windows para cada máquina na qual ele está instalado, virtual ou não.
Para o nº 2: Veja esta pergunta existente do SU: É possível executar uma partição do Windows como uma VM? e / ou esta: Como posso executar uma partição existente do WinXP (dual boot machine) dentro do KVM? , entre outros.