Resposta curta: não.
A criptografia do sistema de arquivos de armazenamento remoto é transparente para o Crashplan. Não tem conhecimento da estrutura de dados em disco de "baixo nível". Funciona no nível do sistema de arquivos.
O único risco que vejo é se você esquecer sua chave ou corromper o truecrypt e, em seguida, precisar restaurar os dados armazenados lá. Quanto mais componente você adicionar a um sistema, mais componentes estarão lá que teoricamente poderiam falhar.
Além disso, não se esqueça de que o plano de ação pode fazer backup em vários destinos.