Eu acredito que você gostaria de fazer um túnel SSH e encaminhar todo o seu tráfego através do túnel ssh. Não é uma coisa simples para fazer no entanto. Além disso, você terá problemas se estiver analisando o tráfego UDP vs TCP, já que terá que envolvê-lo de alguma forma.
Além disso, você está perdendo algumas portas usadas pelo iMessage ( link ) Além de 5223, ele também usa 80 ( http) e 443 (ssl).
Sua VPN pode estar bloqueando a porta 5223 - ou talvez eles possam estar bloqueando qualquer host executado pela Apple. Eu acredito que isso é o que meu escritório faz.
Em teoria, você pode configurar o encaminhamento de porta SSH para a porta TCP 80,443,5223 e isso "poderá" abrir o iMessage para você. É mais complexo do que posso explicar agora, pois minha esposa está me dizendo para ir para a cama agora mesmo.