However, the system boots into Ubuntu on the newly added drive !
Significa apenas que este novo HDD surge primeiro. Claro, isso também significa que ele tem um setor de inicialização e um grub totalmente funcional que não conhece nada do outro disco.
O Grub não tem escrúpulos com um sistema de disco rígido múltiplo. Basta atualizá-lo e descobrirá que há vários discos com vários sistemas operacionais. Em seguida, corrigirá o MBR para pintar para o grub do sistema a partir do qual você está executando a atualização.
Em seguida, se nada tiver sido corrompido, na próxima reinicialização, você poderá escolher entre vários sistemas operacionais. Se isso não funcionar, use o Boot Repair , um programa que você pode instalar em uma distro Ubuntu ao vivo, e irá corrigir todos os seus problemas, sob a maioria (embora não todas) as circunstâncias. Se isso não funcionar, poste a saída de Boot Repair no fórum do Ubuntu, onde o autor do Boot Repair terá a gentileza de responder às consultas.