Não tenho certeza, pela primeira vez, se essa é uma resposta adequada. Eu vou compensar o que estiver faltando enquanto seguimos em frente.
Você não tem nenhuma VPN configurada. Você tabela de roteamento está correto para um PC conectado a uma LAN local, nada mais.
É possível que o erro esteja enraizado no fato de que você parece ter (por favor corrija-me se estiver errado) a mesma sub-rede em casa e no trabalho: 192.168.1.0/24. Deduzo isso da sua tabela de roteamento atual e desta declaração sua:
But when I go to Go > Connect to Server and try to connect using the local address (that works when I am at the office:
afp://192.168.1.104
.....
Se este for o caso, não importa quais outros erros você possa ter na configuração da VPN, ela não funcionará. Na verdade, pode haver PCs com os mesmos endereços IP e, em qualquer caso, quando confrontados com um endereço como, por exemplo, 192.168.1.104, seu kernel, seu roteador local, seu roteador remoto, não conseguirão entender se você está referindo-se a um endereço IP deste lado do tun0, ou no lado oposto.
Se eu estiver certo (a mesma sub-rede para casa e trabalho), não poderemos progredir até que isso seja resolvido.