Eu apenas tentei o seu cenário e consegui replicá-lo. O cursor não passou do meu Mac (10.8.5) para o Windows (8.1) com o Windows à direita. No entanto, entrei em "Configure Server" e mudei a máquina do Windows para ficar à esquerda, e funcionou. Em seguida, parei o serviço em ambas as máquinas, abri o "Configure Server" novamente, mudei o Windows para o lado direito, parei / iniciei o serviço e ele agora funciona corretamente.
Talvez uma falha na aplicação? Experimente esse trabalho e veja se ele conserta as coisas para você.