Todos os arquivos feitos por Bob (em um sistema de arquivos que permite a propriedade de arquivos, a maioria faz), serão propriedade de bob e, como ele é dono deles, ele poderá excluí-los.
É claro que, se o root criar arquivos que o bob não pode escrever, o bob não poderá excluí-los.
Para encurtar a história, as alterações serão mantidas - desde que o bob faça os arquivos.