É realmente bastante simples e comum à maioria dos softwares de sincronização de arquivos - eles não podem ou não sincronizarão os arquivos que estão sendo gravados ou têm identificadores abertos. É uma maneira "preguiçosa" de garantir a integridade dos arquivos, pois eles podem ter certeza de que o conteúdo do arquivo não está sendo alterado enquanto estiver sendo gravado. Desde que o Google Drive está tentando sincronizar um único arquivo (seu volume TrueCrypt) enquanto está em uso, ele está esperando que você termine com ele.
Entre a natureza dos arquivos criptografados e os serviços de sincronização, a desmontagem periódica (e talvez a criação de uma cópia) é a única maneira de obter um backup consistente e funcional de um arquivo criptografado.