Ok, a regra parece bem, mas você precisa lembrar que os pacotes gerados nessa máquina não passam por PREROUTING. Se a dita máquina que contém o iptables em questão precisa também redirecionar seu próprio tráfego da mesma maneira, você precisa colocar a mesma regra em OUTPUT. Veja o iptables-extensions DNAT, é válido em OUTPUT e PREROUTING.
Outra coisa que pode ser questionada é a filtragem. Certifique-se de também permitir que o tráfego mencionado passe pela máquina nos dois sentidos.
A terceira coisa é que você também pode precisar fazer o MASQUERADE no tráfego para aquele destino em POSTROUTING para uma rota para casa.
Eu não posso dizer onde os pacotes são perdidos com base nas informações presentes. Use o tcpdump para ver onde os pacotes voam.