Encontrei uma correção relacionada aos MTUs dos meus links. Eu notei no meu servidor minha interface eth0 que o mtu era 576, mas o padrão openVPN era 1500
2: eth0: <BROADCAST,MULTICAST,UP,LOWER_UP> mtu 576 qdisc mq state UP qlen 1000
link/ether 00:13:72:84:cd:49 brd ff:ff:ff:ff:ff:ff
22: tun0: <POINTOPOINT,MULTICAST,NOARP,UP,LOWER_UP> mtu 1500 qdisc pfifo_fast state UNKNOWN qlen 100
link/none
Eu adicionei o seguinte ao meu server.conf e client.conf
fragment 500
mssfix 500
Isso não parece a solução ideal, mas agora posso usar o SSH no meu túnel. Outros serviços também funcionam. Eu poderia experimentar corrigir minha interface eth0 para usar uma MTU maior, mas realmente não entendo todas as implicações de mexer com esse material de rede.