Isso acabou sendo muito mais fácil do que eu pensava:
- Em Opções de Lixo Eletrônico > Opções, selecione "Somente listas seguras".
- Em Opções de Lixo Eletrônico > Remetentes Seguros, marque "Também Confie e-mail dos meus Contatos" e "Adicionar automaticamente pessoas que eu enviei por e-mail para a Lista de Remetentes Confiáveis.