Isso só é possível com as versões de servidor do Windows, as versões desktop permitem que apenas um usuário seja conectado por vez, a menos que você faça algumas DLL hacking .
Também pode haver alguns softwares remotos de terceiros (área de trabalho remota real, não apenas visualização remota como LogMeIn ou Teamviewer, o " espião "programas" que permitirão isso, mas eu nunca trabalhei com esse tipo de software, então eu não sei.