Se bem entendi que você deseja uma ação automatizada que comece a comparar as datas de modificação do diretório, selecione aquela que foi tocada mais recentemente e use essa informação para definir quem deve ser duplicado no outro.
(esta é a única maneira de decidir se um arquivo existe em um lado apenas porque acabou de ser criado (e depois copiá-lo) ou porque está na pasta mais antiga (depois, apague-o).
Acho que isso deve estar ao alcance com alguns scripts, mas não sou inteligente o suficiente para fazer isso ... Dito isto, como você mencionou, tal processo não sendo um SVN adequado, você realmente se arrisca a propagar uma exclusão errônea, que pessoalmente eu não gostaria ...
Você também tem aplicativos de sincronização prontos ("Synk" vem à mente) que, na verdade, são capazes de lidar com esses conflitos, mas minha versão tem 3 anos e não tenho certeza de que não basta "parar e perguntar" caso de um conflito ao sincronizar os dois caminhos. Talvez você possa pegar a última versão demo e tentar - isso seria mais rápido que o script.