Could the same thing that causes this warning be causing parallels to crash?
Não; isso indica apenas que o Apache está preocupado com o seu certificado SSL do painel Plesk, gerado pela Parallels, tendo um valor no campo CommonName que não corresponde ao nome de domínio no qual você está servindo o Plesk. Isso é comum nas instalações do Plesk e não causa problemas. A mensagem coincide com o Plesk, porque é produzida toda vez que o Apache é inicializado.
How can I fix it?
Substitua o certificado de estoque fornecido pela Parallels por um, talvez emitido por uma CA real em vez de autoassinado, cujo campo CommonName contenha corretamente o nome de domínio no qual você está veiculando o Plesk. Isso não resolverá o problema de travamento, no entanto, e isso realmente não importa em nenhum caso, já que o TLS será tão seguro assim.