O Windows 7 basicamente suporta o direcionamento da saída de som para qualquer dispositivo de áudio instalado no seu sistema com as novas APIs do Core Audio. Isso funciona com o Windows Media Player, o VLC usa suas próprias configurações, mas você também pode selecionar um dispositivo de som específico nas preferências do VLC.
Para selecionar uma saída específica no Windows Media Player, procure aqui por exemplo.
Com jogos, isso pode ser mais complicado, especialmente com um antigo, mas pode funcionar mesmo assim.