Obviamente, resolveu isso 5 minutos depois de postar a pergunta. Acontece que o laptop do Windows 7 foi configurado para a África do Sul. Embora isso não afetasse as chaves enviadas para o bloco de notas (que funcionava como eu esperava), isso atrapalhou o Virtual Box. Depois que eu consertei o teclado no Windows "Region and Language", tudo funcionou corretamente.