Embora não seja ideal, pode acontecer.
Através da minha empresa, gerencio algumas grandes redes e esse tipo de coisa acontece o tempo todo - a causa mais comum é a redefinição de rede, service packs ou perfis corrompidos.
Dependendo de como você usa e gerencia seus computadores, não há nada que você possa fazer facilmente sobre isso na maioria dos cenários.
Se, no entanto, você estiver usando o Active Directory, em vez de confiar na opção "reconectar no logon", você sempre poderá usar um script de logon ou outras técnicas para atribuir a unidade do mapa no logon.