O problema que eu vi é quando a rede onde você tenta se conectar é a mesma rede privada de onde você está se conectando. Por exemplo, 192.168.1 é usado por muitas conexões domésticas. O mesmo com 192.160.0 e outros. O problema é que o gateway usado é o da sua casa (rede de origem), porque a rede de destino parece ser a mesma, ele irá redirecioná-la para dentro da sua rede doméstica e, claro, não encontrará o destino lá. A solução rápida é redefinir / alterar o endereço da sua rede doméstica para algo diferente da sua rede de destino em seu escritório ou onde quer que você esteja tentando se conectar.
Esta não é uma solução perfeita porque você pode levar seu MAc para outro lugar onde a rede de origem é novamente a mesma. A conexão do Windows ao Windows não tem esse problema porque a conexão do Windows pode ser configurada de uma maneira diferente.
Se alguém souber como forçar o Mac a procurar o endereço de destino FORA da rede doméstica, eu gostaria de saber.