Parece que o arquivo da sua biblioteca pode estar corrompido ou há outros problemas de permissão na sua unidade.
Duas coisas para tentar:
1) Segure a tecla Option / Alt enquanto inicia o iTunes e tente criar uma nova biblioteca. Se o iTunes iniciar sem erros com uma nova biblioteca, você sabe que o problema está na sua biblioteca antiga. Se o problema persistir, a sua biblioteca provavelmente está OK.
2) Abra o Utilitário de Disco ( /Applications/Utilities/Disk Utility.app
ou apenas digite Disk Utility
no Spotlight), selecione Macintosh HD, clique em "Verificar Permissões de Disco" e depois em "Verificar Disco". Se algum deles voltar com erros, use os botões Reparar fornecidos para tentar corrigi-los e tente novamente.
Se a sua biblioteca é ruim, não é grande coisa, são apenas os metadados que têm problemas, os arquivos reais provavelmente estão bem. Você perderá suas contagens de reprodução, listas de reprodução e datas (adicionadas, reproduzidas, etc.), mas poderá importar a música para a nova biblioteca e ficar bem.