Para qualquer problema de proxy corporativo, eu sugiro proxytunnel (sobre saca-rolhas) porque ele torna o tráfego completamente indistinguível do tráfego HTTPS real, mesmo se o sniffing completo de pacotes fosse usado.
Esta solução requer um servidor https sob seu controle (possivelmente na mesma máquina em que seu servidor ssh está sendo executado) com o qual o proxy corporativo fala.
A resposta para sua primeira pergunta é: proxytunnel funcionará em torno do bloqueio de proxy corporativo, exceto no caso improvável de que eles geralmente bloqueiem o servidor https. Mais documentos são encontrados aqui .
Eu o uso com grande sucesso em uma máquina linux. Parece haver documentos e binários para janelas ao redor (2ª pergunta):
Se você tiver sorte na sua situação, uma solução mais simples também pode fazer o trabalho. Juntamente com saca-rolhas, basta configurar um servidor ssh intermediário em algum lugar que encaminha uma porta com benção do seu proxy corporativo para a porta 22 do seu servidor ssh de destino.