Esse nome de servidor é aquele que está hospedando sua caixa de correio nos servidores da Microsoft (isso faz parte da plataforma Office 365, que acredito também capacita o email do Hotmail e do Outlook.com). A mensagem que você está recebendo indica que o servidor ao qual você se conectou (ostensivamente amsprd0311.outlook.com ) apresentou um certificado que não corresponde ao seu nome de domínio ou apresentou um certificado que não é confiável em seu computador.
Acredito que a caixa de mensagem tenha a opção "Mostrar certificado". Inspecione o nome de domínio no certificado, que pode lhe dar uma dica sobre o que está acontecendo.
Isso pode ser causado por vários fatores:
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Se você se conectar a uma rede Wi-Fi pública que exige que você clique em "Concordo" no navegador antes de acessar outras páginas da Web, o Mail.app pode ter sido redirecionado para o servidor do provedor de acesso wi-fi antes que você tivesse a chance de fazer isso. Como esse servidor não é um servidor da Microsoft, ele não pode apresentar o certificado correto.
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Seus nomes DNS não estão sendo resolvidos corretamente por um motivo benigno. Talvez tente usar um servidor DNS público bem conhecido, como o DNS público do Google (8.8.8.8 e 8.8.4.4) ou OpenDNS (208.67.222.222 e 208.67.220.220). Se você permitir a conexão, seu programa de e-mail poderá enviar sua senha de e-mail para o servidor errado, onde ela provavelmente será ignorada.
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Um invasor está redirecionando sua conexão para o próprio servidor. Como eles não têm um certificado válido, você recebe uma mensagem de aviso. Se você permitir a conexão de qualquer maneira, seu programa de e-mail enviará sua senha para o servidor do invasor, onde ele poderá salvá-la para uso malicioso.
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O servidor da Microsoft não está apresentando um certificado válido. Eu acho que isso é bastante improvável.