Eu também estou na escola e, se você não se incomodar com um novato tentando ajudá-lo, gostaria de tentar.
Quais portas estão abertas / disponíveis para você usar? Eu descobriria isso. Percorrer as redes das escolas nem sempre é fácil, porque os administradores geralmente estão cansados de alunos, professores e funcionários e seus downloads / uploads / outras atividades estranhas. Como não há muitas boas razões para você estar percorrendo os roteadores da escola para ir do ponto A para o B (ou seja, ouvindo em portas como VPN, RDP, http, etc), você pode não ter privilégios para isso.
Veja se até mesmo um servidor web básico da porta 80 pode ser visto fora da sua sub-rede local (por exemplo, veja se seus vizinhos podem ver seu htpc). Só porque whatsmyip reconhece você não significa que os roteadores vão deixar você e seus arquivos pularem sobre eles. Tudo o que o whatsmyip está lhe dizendo é que o NAT da escola está permitindo que algum conjunto de endereços IP públicos dentro de algum alcance seja usado para que você possa usar a Internet. Isso é tudo a seu critério e depende de quão pouco os administradores confiam nos usuários da rede. O DD-WRT não fará muito bem se o próximo salto (ou seja, na rede da escola) estiver bloqueando você. Mas você pode ter sorte e ter uma boa escolha de portas de entrada e saída.
Às vezes, alguns alunos têm espaço para unidade de rede (para fins "oficiais"). Isso resolveria isso para você, mas você precisa de um bom motivo para dar aos administradores. Se tudo mais falhar, você pode tentar algo nos portos muito altos. Já ouvi falar de pessoas recebendo torrents mesmo em redes bloqueadas por torrent, então há possibilidades.