Montar algo duas vezes é, em geral, uma má ideia. A razão é que nem o kernel informa ao outro o que está fazendo no disco. O kernel do OS X pode assumir que uma determinada seção do disco está intocada, quando na verdade o kernel do Windows a modifica (ou vice-versa). Isso corromperá o sistema de arquivos muito rapidamente , a menos que uma das montagens seja somente leitura (e até mesmo essa solução não é infalível).
Em vez disso, recomendo que você veja Pastas Compartilhadas, que basicamente são a mesma coisa, mas com um pouco de mágica de rede. Você precisará de adições de convidado instaladas no Windows. Basicamente, a pasta OS X escolhida será exposta à VM como um recurso de rede. O que eu faria com isso é mapeá-lo para uma letra de unidade na inicialização. Se você brincar com as opções (não estou muito familiarizado com o Windows), talvez consiga entender o que está falando. Presto, você tem basicamente a mesma coisa, mas sem os kernels de luta!