Sim. Nas configurações da VM, conceda acesso de passagem ao dispositivo USB que representa seu HDD externo e peça a ele para inicializar a partir do USB. Ele deve ver como o host faria.
Estou rodando o windows 8 e tenho um linux Ubuntu 12.04 instalado em um disco rígido externo, posso instalar uma máquina virtual no windows e rodar o sistema linux instalado no meu HD externo?
Sim. Nas configurações da VM, conceda acesso de passagem ao dispositivo USB que representa seu HDD externo e peça a ele para inicializar a partir do USB. Ele deve ver como o host faria.