Embora algumas versões mais antigas do iTunes possam atualmente funcionar com o Wine (ou o Crossover), elas não podem ser usadas para atualizar ou sincronizar iPods mais recentes
A razão é que o Wine não tem um handler para drivers de dispositivos USB do Windows, e o iPod funciona como um dispositivo USB personalizado. Esta é a mesma razão pela qual o software que requer um dongle de chave especial também não funciona (ainda) no Wine. Existem alguns patches preliminares disponíveis para isso, e você pode ler mais histórias no Wiki de vinhos , no entanto, não espere que nada funcione .
Os únicos iPods que atualmente funcionam no Wine são iPods realmente antigos que funcionam como simples dispositivos de armazenamento em massa USB. E mesmo assim você ainda precisa encontrar um iTunes mais antigo e funcional.
Devido a esse problema no Wine, para fazer a atualização do firmware, você precisará configurar uma máquina virtual com o Virtualbox ou o VMware ou, talvez de forma mais simples, emprestar o computador de outra pessoa.