A autenticação de senha segura no outlook express usa a autenticação Windows NTLM / Kerberos.
Não está em SSL / TLS simples.
Não habilite-o no linux, a menos que você tenha o GSSAPI / Kerberos configurado.
Erro 0x800CCC18 = > link
O motivo é simples: você não pode usar login seguro em conexões não seguras.
Desativar "Fazer logon usando autenticação de senha segura"
e altere as configurações de porta de acordo para usar o POP via SSL (POPS = 995)
Você deve configurar o dovecot para usar SSL / TLS.
Mais informações sobre portas de serviço de correio padrão aqui:
Note que o serviço SSL / TLS ativado não pode ser testado com o telnet, você deve usar o openssl.
Mais informações aqui:
ou aqui: