Inspirado pela resposta Karan , comecei a expandir meu script Keepass e, especialmente, meu conhecimento de Keepass é acionado .
Então eu criei um gatilho que é ativado quando abro o Keepass que contém a senha usada para o volume Truecrypt (que eu não contei na minha pergunta - muito ruim ). Quando esse gatilho é ativado, executo as seguintes ações:
OdetalhemaisimportanteaquiécomoeulançooTruecrypt(obrigadonovamenteaKaranpelocomando
/volume C:\Users\me\Documents\myvolume.tk /letter M /q /m rm
Desta forma, exibe diretamente o diálogo de entrada de senha, que o Keepass pode preencher usando o tipo automático global.