depende se é alocado dinamicamente para tamanho fixo. o vhd é apenas um arquivo que fica em algum sistema de arquivos. afaik você não pode abranger vários vmware do hdd pode, mas nunca tentou descobrir. O vmware é capaz de dividir a imagem em vários arquivos de 2GB.
para o sistema operacional que o disco é o que o vbox diz que é. se você usou o comando "VBoxManage modifyhd OldDisk.vdi ---resize 30000" você pode fazer o tamanho da mudança vdi usado. seria como criar uma partição para um disco maior que você teria espaço não alocado após as partições originais. quando o sistema operacional preencher sua cota de 50 gb, ele irá cometer erros como qualquer disco phisical normal dizendo sem espaço. você tem que usar ferramentas fs normais para expandir as partições depois de dar mais espaço ao vdi ou excluir coisas.