O Sistema de 100MB reservado pode ser o que é conhecido como 'espaço de troca' para um desses sistemas operacionais. Ou pode ser outra coisa.
Existem várias maneiras de fazer isso. Um jeito, e eu acho que a maioria das pessoas faria isso, é
a) faça backup dos seus dados e, em seguida, b) reinstale os próprios sistemas na ordem de (windows ou mac) e depois Ubunutu, já que o GRUB tende a ser mais agradável para outros sistemas operacionais que estão no mesmo sistema. Assim, o GRUB será o seu gerenciador de inicialização.
EDIT: o grub será o bootloader e durante a instalação, os outros dois sistemas operacionais terão a opção de incluí-los no registro mestre de inicialização (para que você possa inicializá-los conforme desejado).