Não existe uma única ferramenta monolítica que forneça tudo o que é necessário para executar qualquer aplicativo nativo OSX, Linux ou Windows inalterado em todos desses sistemas operacionais.
WINE executa muitos aplicativos do Windows no Linux e OS X.
Você pode executar aplicativos do Linux em uma VM Linux no Windows. Veja VMWare, VirtualBox, etc. Consulte o link
Usando o Cygwin "Você deve reconstruir seu aplicativo a partir do código-fonte se quiser que ele seja executado no Windows."
Uma abordagem alternativa para esse problema é a abordagem de bytecode usada pelo Java e (em menor escala) pelo .Net. No entanto, isso não ajuda com os aplicativos nativos existentes.